Фенолы

Определение "Фенолы" в Большой Советской Энциклопедии

Фенолы, оксипроизводные ароматических соединений, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (– OH), связанных с атомами углерода ароматического ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные Фенолы, например оксибензол C₆H₅OH, называется обычно просто фенолом, окситолуолы CH₃C₆H₄OH – так называемые крезолы, оксинафталины – нафтолы, двухатомные, например диоксибензолы C₆H₄(OH)₂ (гидрохинон, пирокатехин, резорцин), многоатомные, например пирогаллол, флороглюцин. Фенолы – бесцветные с характерным запахом кристаллы, реже жидкости; хорошо растворимы в органических растворителях (спирт, эфир, оензол). Обладая кислотными свойствами, Фенолы образуют солеобразные продукты – феноляты: ArOH + NaOH (ArONa + H₂O (Ar – ароматический радикал). Алкилирование и ацилирование фенолятов приводит к эфирам Фенолы – простым ArOR и сложным ArOCOR (R – органический радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием Фенолы с карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами. При нагревании фенолов с CO₂ образуются фенолокислоты, например салициловая кислота. В отличие от спиртов, гидроксильная группа Фенолы с большим трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре Фенолы (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо легче, чем у незамещённых ароматических углеводородов; замещающие группы при этом направляются в орто- и пара-положения к ОН-группе (см. Ориентации правила). Каталитическое гидрирование Фенолы приводит к алициклическим спиртам, например C₆H₅OH восстанавливается до циклогексанола. Для Фенолы характерны также реакции конденсации, например с альдегидами и кетонами, что используется в промышленности для получения феноло- и резорцино-формальдегидных смол, дифенилолпропана и др. важных продуктов.

Получают Фенолы, например, гидролизом соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот ArSO₂OH, выделяют из каменно-угольной смолы, дёгтя бурых углей и др. Фенолы – важное сырьё в производстве различных полимеров, клеев, лакокрасочных материалов, красителей, лекарственных препаратов (фенолфталеин, салициловая кислота, салол), поверхностноактивных и душистых веществ. Некоторые Фенолы применяют как антисептики и антиокислители (например, полимеров, смазочных масел). Для качественной идентификации Фенолы используют растворы хлорного железа, образующие с Фенолы окрашенные продукты. Фенолы токсичны (см. Сточные воды.).
Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 2, 2 изд., М., 1974.